Narodil se jako nejstarší syn rodiny Winchester. Když mu bylo 8let zemřel mu otec, zemřel proto aby ochránil svého syna. Trvalo to dva roky než si jeho matka náhradu. Netrvalo to dlouho a vzaly se a měli dvojčata. Jonathan Chrise nenáviděl a taky to dával dost najevo. Týral ho jak fyzicky tak psychycky. Přeci jen to nebyl jeho pravý otec, tak ho chtěl za každou cenu dostat z domu. Dost krutě ho kvůli tomu několikrát zbyl párkrát to málem skončilo v nemocnici. Když byl dost starý a mohl zmizet, udělal to bez váhání. Domu se už nevrátil, ve škole se vypracoval na nejlepšího strážce. Po nějaké době ho k přidělily k Ralphovi Lazarovi. Ze začátku byl ale nijak to na sobě nedal znát. Když uplynuly tři roky od té doby co nastoupil tak dostal zprávu že je jeho rodina mrtvá a jeho mladší bráška se pohřešuje. I přes to že byl na dně tak se držel a skrýval to před všimi ostatníma. Byl rád že měl konečně domov. Jednou když měl s Raphaelem odejít na nějakou shůzy tak se mu to nezdálo, celou dobu byl nervózní jakoby se bál že se něco stane. Radši vyrazily domu dřív. Raphaelovi řekl aby zůstal v autě a sám to šel prověřit. Našel tam jeho ženu mrtvou. Potichu šel a připravil si kůl. Nejdříve zabil jednoho a šel dál. Když si ale všiml jak Thalii snažil zabít tak mu rychle vrazil kůl dosrece. Rychle dívku chytil a také ji hned začal uklidňovat. Podíval se okolo sebe a všiml mrtvých strážců. Vzal ji do nárůčí a odvedl ji za otcem. Ještě ten den mu její otec řekl že sám si řekne o jiného strážce a že on bude chránit její dceru. On a Thalia hledali její mladší sestru. Tak a jak šel čas,  oni spolu začaly trávit víc času začal si uvědomovat že mu na ní záleží víc než si myslel a že jí miluje..